Накануне октября 1917 г. большевики не преминули использовать анархистов в качестве разрушительной силы, оказывали им помощь оружием, продовольствием, боеприпасами. Анархисты, окунувшись в родную стихию разрушения и борьбы, участвовали в вооруженных столкновениях в Петрограде, Москве Иркутске и других городах.

После октябрьских событий некоторые анархисты частично поменяли свои прежние взгляды, и перешли на сторону большевиков. В их числе такие известные люди, как Чапаев, Анатолий Железняков, разогнавший учредительное собрание, Дмитрий Фурманов и Григорий Котовский. Некоторые анархисты входили в основные большевистские революционные организации: Петроградский Совет, ВЦИК Советов.

Однако приход большевиков к власти многие анархисты встретило враждебно. Буквально с первых часов у анархистов начались разногласия с большевиками. Ратовавшие ранее за Советы, анархисты поспешили отмежеваться от этой организационной формы власти. Другие, признав Советскую власть, были против создания централизованного правительства.

Анархисты по-прежнему выступали за продолжение революции. Их не удовлетворили результаты Октябрьской революции, которая свергла власть буржуазии, но утвердила диктатуру пролетариата. В представлении анархистов, переход от капитализма к коммунизму, а затем и к безвластию должен быть не длительным процессом, требуется всего лишь нескольких дней. Переход мыслился как «взрыв», один «большой скачок». Исходя из этого своего проекта, анархисты провозгласили курс на переход к коммунизму. «Борьба за коммунистический строй должна начаться немедленно», – писал А. Ге.

Анархисты выдвигают лозунг «третьей революции». По их мнению, выходило следующее: Февральская революция свергла самодержавие, власть помещиков; Октябрьская – Временное правительство, власть буржуазии; а новая, «третья» должна свергнуть Советскую власть, власть рабочего класса и устранить государство вообще, т. е. ликвидировать государство пролетарской диктатуры.

Анархисты выступали и против ратификации Брестского мира. Они заявляли о несогласии с большевиками, при этом всячески подчеркивали отличие своей позиции от эсеровской и меньшевистской. В резолюции анархистов предлагалось отвергнуть Брестский мир «как акт соглашательства, и... практически, и принципиально не совместимый с достоинством и интересами русской и мировой революции». Брест еще глубже разделил анархистов на сторонников и противников Октябрьского переворота. Одни признали необходимость мер, принимаемых большевиками для спасения революции, и пошли по пути сотрудничества с Советской властью. Другие, наоборот, готовились к борьбе с Советской властью, создавая отряды «черной гвардии».

Федерация анархических групп Москвы зимой 1917-1918 года захватила несколько десятков купеческих особняков, которые превращались в «Дома Анархии» - там устраивались клубы, лектории, библиотеки, типографии, базировались отряды «Черной Гвардии», насчитывающие три-четыре тысячи бойцов. Развернули широкую агитационную деятельность Союз Анархической пропаганды и бурно растущие молодежные анархистские организации и союзы.

В прифронтовых городах Курске, Воронеже, Екатеринославе анархисты выступили с оружием в руках. В Москве участились налеты и экспроприации особняков. Хотя вожаки анархистов не раз заявляли, что «никаких выступлений против Советов не допустят», угроза выступления отрядов «черной гвардии» была налицо.

Анархисты боролись против диктатуры пролетариата за такие идеалы революции как передача земли крестьянам и фабрик – рабочим (а не государству), создание свободных беспартийных Советов (не иерархических органов власти, но основанных на принципе делегирования органов народного самоуправления), всеобщее вооружение народа и т.д. Поэтому анархисты весьма решительно выступали против «белой» контрреволюции.

В среду анархистов проникало немало уголовников, крайне вульгарно понимавших идеи анархизма. Возник также и стихийный анархизм, охвативший часть солдат и матросов разлагающейся старой армии, которые иногда превращались в обычные бандитские группы, действующие под флагом анархизма.

С середины 1918 г. российское анархистское движение проходит полосу расколов, перемежающихся с временными объединениями отдельных групп.

Московская федерация анархистских групп в апреле 1918 г. была распущена. На ее базе возникли Союз анархистов-синдикалистов коммунистов, Союз московских анархистов и так называемый Первый центральный социотехникум. Программа деятельности анархистов независимо от их оттенков все более принимала антибольшевистское содержание и формы. Основная критика была направлена против строительства Советского государства. Часть анархистов, признав идею переходного периода в виде Республики Советов, вкладывала в нее безгосударственное содержание. «Вольный голос труда», орган анархистов-синдикалистов, задачу определял следующим образом: «…Республика Советов, то есть распыление власти по местным Советам, общинам (городским и сельским коммунам), организация вольных советских городов и деревень, федерация их через Советы - вот задача анархо-синдикалистов в грядущей коммунальной революции». Организацию управления анархисты считали в целом нужной: с этим они связывали избирательное начало, но не в форме представительства, которое они считали буржуазным порождением, а в форме делегирования - «вольные советы», которые устанавливают связи на принципах федерации, без какого-либо централизующего начала.

Лозунг «третьей революции» – против «партии застоя и реакции» (так они окрестили партию большевиков) – все шире захватывал членов анархистских организаций. Как и левые эсеры, они обвиняли большевиков в том, что те «делят трудовой народ на два враждебных лагеря» и «подстрекают рабочих на крестовый поход в деревню».

Активное участие в разработке экономического преобразования общества приняли анархисты-коммунисты. Общим для них был тезис об экономической несостоятельности большевиков из-за их приверженности методам политического насилия и отстранения трудящихся от управления производством. Анархисты-коммунисты обосновали собственную концепцию «экономической трудовой революции» в противовес рабочему контролю большевиков, концепцию социализации вместо большевистской национализации.

В то же время не все руководители анархистов столь однозначно относились к политике большевиков.

На V Всероссийском съезде Советов представители анархистов оценивали продовольственную политику Совнаркома как попытку «приблизиться к крестьянской бедноте... пробудить ее самостоятельность и организовать ее». Эта группа «советских анархистов» стала помогать большевикам в строительстве социалистического общества. Диктатуру пролетариата поддерживала часть анархистов-синдикалистов.

На протяжении 1918 – 1919 гг. анархисты стремились организовать свои силы и расширить социальную базу. Достичь этого они пытались диаметрально противоположными средствами. С одной стороны, сотрудничеством, хотя и непоследовательным, с большевиками. С другой стороны, в марте 1919 г. они совместно с меньшевиками и эсерами пытались спровоцировать забастовки рабочих. В конце марта 1919 г. ЦК РКП(б) принял решение о мерах борьбы с подобной деятельностью: был закрыт ряд изданий анархистов, некоторые их лидеры арестованы. 13 июня на заседании ЦК РКП(б) было решено разрешить Оргбюро ЦК в отдельных случаях персонально освобождать арестованных. Были освобождены под поручительство и лидеры анархистов. Большая часть анархистов перешла на позиции «активного террора» и вооруженной борьбы с Советской властью.

Наиболее ярким эпизодом гражданской войны в России, связанным с анархическим движением, конечно же, была деятельность Повстанческой армии во главе с Н.И. Махно.Крестьянское движение на Украине было шире собственно анархизма, хотя лидеры движения пользовались анархистской идеологией.

Корни махновщины лежат в повстанческом движении украинского народа против немецкой оккупации и гетманщины. Зародилось оно еще весной 1918 г. в лице партизанских отрядов, боровшихся с немцами, австрияками и «державной вартой» гетмана. В одном из таких отрядов в Гуляй-Польском районе Екатеринославской губернии состоял и Махно.

Нестор Иванович Махно (Михненко) родился в семье крестьян в украинском селе Гуляй-Поле Запорожской области, в 1888 году. Окончил Гуляй-Польскую начальную школу (1897). С 1903 г. работал на чугунолитейном заводе М. Кернера в Гуляй-Поле. С конца августа – начала сентября 1906 член «Кружка молодежи Украинской группы хлеборобов анархистов-коммунистов», действовавшей в Гуляй-Поле. Участвовал внескольих ограблениях от имени анархистов-коммунистов. Несколько раз был арестован, сидел в тюрьме, в 1908 году был приговорен к смертной казни, замененной затем бессрочной каторгой. В следующем году был переведен в каторжное отделение Бутырской тюрьмы в Москве. В камере Махно познакомился с известным анархистским активистом, бывшим большевиком Петром Аршиновым, который в будущем станет значимой фигурой в истории махновщины. Аршинов занялся идеологической подготовкой Махно.

После Февральской революции Махно, как и множество других заключенных, как политических, так и уголовных, был досрочно выпущен из тюрьмы и вернулся в Гуляй-Поле. Там он был избран товарищем председателя волостного земства. Вскоре создал группу «Чёрная гвардия», и с ее помощью установил в селе личную диктатуру. Махно считал диктатуру необходимой формой правления для окончательной победы революции и заявил, что «по силе возможности нужно выбрасывать буржуазию и занимать посты нашими людьми».

В марте 1917 г. Махно стал председателем Гуляй-Польского крестьянского союза. Выступал за немедленные радикальные революционные преобразования, до созыва Учредительного собрания. В июне 1917 г. по инициативе Махно на предприятиях села установлен рабочий контроль, в июле при поддержке сторонников Махно разогнал прежний состав земства, провёл новые выборы, стал председателем земства и одновременно объявил себя комиссаром Гуляй-Польского района. В августе 1917 г. по инициативе Махно при Гуляй-Польском Совете рабочих и крестьянских депутатов создан комитет батраков, деятельность которого направлена против местных помещиков; в том же месяце избран делегатом губернского съезда Крестьянского союза в Екатеринославе.

Летом 1917 г. Махно возглавил «комитет по спасению революции», разоружил помещиков и буржуазию в районе. На районном съезде Советов (середина августа 1917 г.) избран председателем и вместе с другими анархистами призвал крестьян игнорировать распоряжения Временного правительства и Центральной Рады, предложил «немедленно отобрать церковную и помещичью землю и организовать по усадьбам свободную сельскохозяйственную коммуну, по возможности с участием в этих коммунах самих помещиков и кулаков».

25 сентября 1917 Махно подписал декрет уездного Совета о национализации земли и разделе её между крестьянами. С 1 по 5 декабря 1917 в Екатеринославе Махно принял участие в работе губернского съезда Советов рабочих, крестьянских и солдатских депутатов, в качестве делегата от Гуляй-Польского Совета; поддержал требование большинства делегатов о созыве Всеукраинского съезда Советов; избран в состав судебной комиссии Александровского ревкома для рассмотрения дел лиц, арестованных Советской властью. Вскоре после арестов меньшевиков и эсеров стал высказывать недовольство действиями судебной комиссии, предложил взорвать городскую тюрьму и освободить арестованных. Отрицательно отнёсся к выборам в Учредительное собрание, назвал складывавшуюся ситуацию «карточной игрой»: «Не партии будут служить народу, а народ – партиям. Уже теперь… в деле народа упоминается одно лишь его имя, а вершат дела партии». Не получив поддержки в ревкоме, вышел из его состава. После захвата Екатеринослава силами Центральной Рады (декабрь 1917) стал инициатором проведения экстренного съезда Советов Гуляй-Польского района, вынесшего резолюцию с требованием «смерти Центральной Раде» и высказавшегося за организацию противоборствующих ей сил. 4 января 1918 отказался от поста председателя Совета, принял решение занять активную позицию в борьбе с противниками революции. Приветствовал победу революционных сил в Екатеринославе. Вскоре возглавил Гуляй-Польский Ревком, созданный из представителей анархистов, левых эсеров и украинских социалистов-революционеров.

Анархистское влияние на повстанческое движение Махно значительно усилилось в связи с появлением в среде повстанцев приезжих анархистов самых разных направлений. Высшие командные должности в повстанческой армии Махно занимали виднейшие анархисты. В.М. Волин стоял во главе РВС, П.А. Аршинов возглавлял культпросветотдел и редактировал газеты махновцев. В.М. Волин, можно сказать, был главным теоретиком, а Аршинов – политическим руководителем махновщины. Влияя на взгляды Махно, они определяли цели и задачи повстанчества. Сам Нестор Махно более, чем другие анархисты, был подвержен идее безвластия и не отступал от нее никогда. Союз с большевиками рассматривался ими как тактическая необходимость. Заключенное с большевиками Екатеринослава соглашение о совместной борьбе с петлюровцами в декабре 1918 г. выполнялось весьма непоследовательно. Выбив петлюровцев из города, махновская армия проявила себя во всем анархистском «блеске». Видные анархисты в армии Махно не гнушались использованием «служебного» положения в целях личного обогащения.

В июле 1918 г. Махно встретился с Лениным и Свердловым. Последнему Махно отрекомендовался как анархист-коммунист бакунинско-кропоткинского толка. Махно вспоминал потом, что Ленин, указывая на фанатизм и близорукость анархистов, отметил в то же время, что самого Махно он считает «человеком реальности и кипучести дня» и если бы таких анархистов-коммунистов было бы в России хотя бы одна треть, то коммунисты готовы с ними совместно работать. По словам Махно, Ленин пытался убедить его, что отношение большевиков к анархистам не так уж враждебно и в значительной степени обусловлено поведением самих анархистов. «Я почувствовал, что начинаю благоговеть перед Лениным, которого недавно убежденно считал виновником разгрома анархистских организаций в Москве», – пишет Махно. В конце концов, оба пришли к мнению, что нельзя вести борьбу с врагами революции без достаточной организации масс и твердой дисциплины.

Однако сразу после этого разговора Махно призвал своих товарищей в Гуляй-Поле «разрушать рабский строй», жить свободно и «независимо от государства и его чиновников, хотя бы и красных». Таким образом, при каких-либо колебаниях Махно, как правило, вставал на сторону анархизма. Махно близко подходил к большевикам и готов был с ними полностью слиться, но влияние анархизма на его мировоззрение и психологию оставалось преобладающим.

В январе-феврале 1919 года Махно организовал ряд погромов немцев-колонистов в районе Гуляй-Поля, препятствовал мероприятиям Советского правительства, направленным на классовый раскол в деревне («комитеты бедноты», продразвёрстка); призвал крестьян явочным порядком претворить в жизнь идею «уравнительного землепользования на основе собственного труда».

В феврале 1919 г. Махно созвал 2-й районный съезд Советов Гуляй-Поля. В резолюции съезда одинаково оценивались белогвардейцы, империалисты, Советская власть, петлюровцы и большевики, обвиняемые в соглашательстве с империализмом.

Махновские отряды объединяли разнородные элементы, в том числе небольшой процент рабочих. Под влиянием, прежде всего, анархизма махновщина была рыхлым в политическом отношении движением. По существу, это было движение крестьянского революционаризма. Позиция махновцев по земельному вопросу была достаточно определенной: 2-й районный съезд Советов высказался против совхозов, декретированных Украинским советским правительством, требовал передачи земли крестьянам по уравнительному принципу. Себя Нестор Махно называл крестьянским вождем.

В обстановке наступления войск генерала А. И. Деникина на Украину в середине февраля 1919 года Махно заключил военное соглашение с командованием Красной Армии и 21 февраля 1919 года стал командиром 3-й бригады 1-й Заднепровской дивизии, сражавшейся против деникинских войск на линии Мариуполь-Волноваха.

За рейд на Мариуполь 27 марта 1919 г., замедливший наступление белых на Москву, комбриг Махно был награжден орденом Красного Знамени за номером 4.

Нестор Иванович неоднократно высказывал недовольство чрезвычайной политикой Советской власти в освобождённых районах. 10 апреля 1919 г. на 3-м районном съезде Советов Гуляй-Польского района избран почётным председателем; в своей речи заявил, что Советская власть изменила «октябрьским принципам», а Коммунистическая партия узаконила власть и «оградила себя чрезвычайками». Махно подписал резолюцию съезда, в которой выражалось неодобрение решений 3-го Всеукраинского съезда Советов (март 1919 г.) по земельному вопросу (о национализации земли), протест против ЧК и политики большевиков, требование удаления всех назначенных большевиками лиц с военных и гражданских постов; одновременно махновцы требовали «социализации» земли, фабрик и заводов; изменения продовольственной политики; свободы слова, печати и собраний всем левым партиям и группам; неприкосновенности личности; отказа от диктатуры коммунистической партии; свободы выборов в Советы трудящихся крестьян и рабочих.

С 15 апреля 1919 г. Махно руководил бригадой в составе 1-й Украинской советской армии. После начала мятежа командарма Красной Армии Н. А. Григорьева (7 мая) Махно занял выжидательную позицию, затем выступил на стороне Красной Армии и лично застрелил Григорьева. В мае 1919 на собрании командиров повстанческих отрядов в Мариуполе Махно поддержал инициативу создания отдельной армии повстанцев.

Население поддерживало Махно, поскольку он боролся за вещи, понятные каждому крестьянину: за землю и волю, за народное самоуправление, основанное на федерации беспартийных Советов.

Махно не допускал на своей территории еврейских погромов (которые были тогда обычным делом на территориях, контролируемых петлюровцами или григорьевцами), жестоко карал мародеров и, опираясь на основную массу крестьянства, был суров с помещиками и с кулаками. Махновский район был относительно свободным местом: в нем разрешалась политическая агитация всех социалистических партий и групп: от большевиков до социалистов-революционеров. Махновский район был и едва ли не самой «свободной экономической зоной», где существовали различные формы землепользования (разумеется, кроме помещичьего) – и коммуны, и кооперативы, и частные трудовые крестьянские хозяйства (без использования труда батраков).

В литературе можно найти яркие характеристики анархистских лидеров. Перед нами предстают весьма колоритные фигуры видных анархистов.

Например, как описывает А. Ветлугин, А. Л. Гордин – «маленький хромой человек... превосходил и Мартова и Бухарина, первого – безобразием, второго – злостью». Убийственно метко сказал о нем А.А. Боровой: «Гордин, конечно, русский Марат, но ему не страшна Шарлотта Корде, потому что он никогда не принимает ванны!..» Он заплевывал всех и все. Кропоткина и Ленина, Лонге и Брусилова, союзных послов и швейцарских социалистов, владельцев типографий и генерала Маннергейма. Понадобились деньги - и Гордин, не колеблясь ни минуты, организует налеты на частные квартиры...

Наиболее экспромтным, наиболее осознанным, внутри оправданным, пожалуй, облагороженным был анархизм Льва Черного. В молодые годы он был близок к марксистам... Разочаровавшийся в социалистической идее, Черный не верил в благость какой-либо власти, но и безвластие не обманывало его в своем идеализме. Иногда казалось, что прежде всего он хочет уговорить сам себя... Гордин – главнокомандующий; Бармаш – трибун; Лев Черный – совесть. Мудрость и эрудиция были представлены питомцем старого мира Алексеем Солоновичем, в двадцать лет – послушником Святогорского монастыря, в двадцать шесть - приват-доцентом Московского университета на кафедре математики».

Таким образом, в годы Гражданской войны анархизм переживал болезненный процесс размежевания и как следствие – организационные расколы, что приводило к смене политической ориентации: переходу на пробольшевистские позиции или уходу в лагерь антибольшевистских сил со всеми вытекающими отсюда последствиями.